Quinze dias após a vitória de Ayrton Senna em Ímola, a primeira dele na temporada, o brasileiro voltava ao circuito em que ele mesmo admitia ter cometido sua grande barbeiragem na Fórmula 1, um ano antes, quando bateu sozinho no guard-rail mesmo tendo quase um minuto de vantagem sobre Alain Prost, rumo a uma vitória tranquila. Motivo a mais para querer uma vitória e selar as pazes com as ruas de Monte Carlo.
Com exceção do erro na corrida de 1988, Mônaco trazia boas lembranças para Ayrton. Foi nas ruas do Principado, afinal, onde ele despontou como grande estrela da F-1 ao chegar em segundo lugar logo em sua prova de estreia, em 1984, com a equipe Toleman. Em 1987, Senna conquistou a primeira vitória brasileira no local (é o único piloto do País que conseguiu o feito de vencer nesta pista até os dias de hoje).
Por outro lado, seu grande rival na temporada e companheiro de equipe na McLaren também tinha um excelente retrospecto na pista monegasca. O francês venceu em 1984, 1985, 1986 e 1988. “Não será nada fácil competir com um piloto que tem quatro vitórias em Mônaco. Além disso, o câmbio automático da Ferrari pode favorecer (Nigel) Mansell, já que a pista exige muita trocas de marchas”, dizia Ayrton em sua fala oficial à imprensa brasileira antes da prova.